1995年夺得比赛优胜之后，张惠妹加入表哥的乐团Relax成为女主唱、并开始在台北的许多酒吧驻唱。

1996年三月张惠妹与丰华唱片公司签约、并在同年七月在张雨生的《两伊战争—红色热情》专辑与张雨生男女对唱《最爱的人伤我最深》，因此张惠妹独特的歌声受到张雨生的重视。

同年12月13日，张惠妹在张雨生的协助下发行第一张音乐专辑《姊妹》。

此张专辑在IFPI榜上蝉连九周销售第一名、销售量超过一百零八万张，同时也打破素有歌神称号的张学友在1993年所创下的记录————————————————————————张惠妹，张雨生对唱。