项羽和刘邦原来约定以鸿沟（在今河南荣县境贾鲁河）东西边作为界限，互不侵犯。

后来刘邦听从张良和陈平的规劝，觉得应该趁项羽衰弱的时候消灭他，就又和韩信、彭越、刘贾会合兵力追击正在向东开往彭城（即今江苏徐州）的项羽部队。

终于布置了几层兵力，把项羽紧紧围在垓下（在今安徽灵璧县东南）。

这时，项羽手下的兵士已经很少，粮食又没有了。

夜里听见四面围住他的军队都唱起楚地的民歌，不禁非常吃惊地说:“刘邦已经得到了楚地了吗？为什么他的部队里面楚人这么多呢？”说着，心里已丧失了斗志，便从床上爬起来，在营帐里面喝酒；并和他最宠爱的妃子虞姬一同唱歌。

唱完，直掉眼泪，在旁的人也非常难过，都觉得抬不起头来。

一会儿，项羽骑上马，带了仅剩的八百名骑兵，从南突围逃走。

边逃边打，到乌江畔自刎而死。