在2007年，宋小宝正在二人转剧团演出时，被赵本山看中并收为徒弟。这是他完全没有预料到的情况，因为他的老板是赵本山的朋友。宋小宝接受了赵本山的提议，并开始了他的喜剧表演生涯。他在表演上付出了大量的努力，希望能够不辜负师父和观众的期望。他的努力得到了赵本山的认可，并在2009年得到了在《本山快乐营》中演出的机会，从而开始逐渐成名。此后，他继续跟随赵本山演出，并登上了辽宁春晚的舞台。宋小宝在事业上升期时，经历了两段婚姻，其中一段持续了7年，从低谷走到成名后却选择了离婚。

此外，宋小宝在2007年第一次跟随赵本山来到赵家班，最初在舞台上并不显眼，直到参演电视剧《关东大先生》才开始对影视剧表演产生兴趣。他的舞台表演经验随着时间的推移而丰富，赵本山开始有意捧红宋小宝。2011年，宋小宝在辽宁卫视春晚舞台上参演的小品《相亲》将他推向了喜剧事业的顶峰。